Hastings được sinh ra ở Churchill, Oxfordshire vào năm 1732, cha ông là Penystone Hastings, vốn là một quý tộc đã sa sút, mẹ ông là Hester Hastings, người đã qua đời ngay sau khi ông được sinh ra.[4] Mặc dù Penystone Hastings không giàu có, nhưng gia đình của ông từng là lãnh chúa và người bảo trợ của điền trang Daylesford từ năm 1281 đến năm 1715. Chức tước đã bị bãi bỏ sau khi gia đình ông mất đi phần lớn tài sản do hỗ trợ cho vua Charles I của Anh.[5] Warren Hastings theo học tại Trường Westminster, nơi ông gặp gỡ các Thủ tướng tương lai của Anh Lãnh chúa Shelburne, Công tước Portland và với nhà thơ William Cowper.[6] Ông gia nhập Công ty Đông Ấn Anh vào năm 1750 với tư cách là thư ký, lên đường đến Ấn Độ và đặt chân lên Calcutta vào tháng 08/1750.[7] Ở đó, ông đã xây dựng được tín nhiệm và danh tiếng nhờ vào tính siêng năng, dành thời gian rảnh rỗi của mình để tìm hiểu về Ấn Độ và học ngôn ngữ, ông mau chóng thông thạo tiếng Urdu và tiếng Ba Tư.[8] Công việc đã giúp ông thăng tiến vào năm 1752, khi ông được cử đến Kasim Bazar, một trạm giao dịch lớn ở Bengal, nơi ông làm việc cho William Watts. Tại đây ông đã được tiếp cận và học hỏi thêm kinh nghiệm về chính trị của Đông Ấn.

Các thương nhân Anh tại Ấn Độ vẫn phụ thuộc vào những biến động bất chợt của những người cai trị địa phương, do đó tình hình chính trị hỗn loạn ở Bengal là đáng lo ngại. Nawabs của Bengal là Alivardi Khan, một nhà lãnh đạo ôn hoà có khả năng sẽ được kế vị bởi cháu trai của ông là Siraj ud-Daulah. Điều này khiến các cơ sở thương mại của Anh trên khắp Bengal ngày càng mất an toàn, vì Siraj ud-Daulah được biết đến là người có quan điểm chống đối châu Âu và có khả năng phát động một cuộc tấn công khi ông nắm quyền. Khi Alivardi Khan qua đời vào tháng 04/1756, các thương nhân Anh và một đơn vị đồn trú nhỏ tại Kasimbazar bị bỏ lại vì dễ bị đột kích. Vào ngày 03/06, sau khi bị bao vây bởi một lực lượng lớn hơn nhiều, người Anh đã phải đầu hàng để ngăn chặn một cuộc thảm sát.[9] Hastings bị giam cùng với những người khác tại thủ đô Murshidabad của Bengal, trong khi lực lượng của Nawab hành quân đến Calcutta và chiếm được nó. Các đơn vị đồn trú và dân thường sau đó bị nhốt trong những buồn giam với điều kiện kinh khủng ở Hố đen Calcutta, chỉ có kích thước 4,30 × 5,50 ⁠metres (14 × 18 ⁠⁠feet) trong Pháo đài William, đã có 120/146 tù nhân đã chết vì ngạt thở và kiệt sức do nóng.

Hastings ở lại Murshidabad một thời gian và thậm chí còn được Nawabs của Bengal sử dụng làm trung gian đàm phán, nhưng vì lo sợ cho tính mạng của mình, ông trốn đến đảo Fulta, nơi một số người tị nạn từ Calcutta đã trú ẩn. Khi ở đó, ông gặp và kết hôn với Mary Buchanan, một góa phụ có chồng đã chết khi bị giam ở Hố đen Calcutta. Ngay sau đó, một đoàn thám hiểm người Anh từ Madras dưới sự dẫn dắt của Robert Clive đã đến để giải cứu họ. Hastings làm tình nguyện viên trong lực lượng của Clive khi họ chiếm lại Calcutta vào tháng 01/1757. Sau thất bại chóng vánh này, Nawab khẩn trương tìm kiếm hòa bình và chiến tranh đã kết thúc. Clive đã rất ấn tượng với Hastings khi gặp anh ta, và đã sắp xếp để anh ta quay trở lại Kasimbazar để làm việc. Sau đó vào năm 1757, giao tranh lại tiếp tục, dẫn đến Trận Plassey, nơi Clive giành chiến thắng quyết định trước Nawab. Siraj ud-Daulah bị lật đổ và được thay thế bởi người chú Mir Jafar, người đã khởi xướng các chính sách có lợi cho các thương nhân của Công ty Đông Ấn Anh, trước khi thất bại và bị lật đổ.